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O Trail do Chocalho, cuja designação parte da tradição alcaçovense do fabrico de chocalhos em (inscrito pela UNESCO como Património Cultural Imaterial com necessidade de Salvaguarda Urgente) teve a sua primeira edição em 2016, com uma prova de 15km que juntou cerca de 30 participantes.
Em 2017, a prova estreou 2 distâncias (10k e 17k), levando, por entre montado alentejano, mais de 150 atletas até às zonas naturais mais emblemáticos da freguesia de Alcáçovas, como o Convento de N. ª Sr.ª da Esperança ou a Ribeira de Alcáçovas, trilhos que se mantiveram no ano de 2018, quando a prova se apresentou com provas de 14 e 21k, registando quase 3 dezenas de inscrições.
O evento, que se distingue pelo seu horário pouco comum (fim de tarde) integra também uma caminhada assegurada pelo grupo pedestrianista “Alcáçovas Outdoor Trails” da Associação Amigos de Alcáçovas, que reforça o impacto da iniciativa na Feira do Chocalho e no território.
Com um interregno em 2019 e 2020, o Trail do Chocalho regressará certamente ao panorama desportivo regional, continuando a crescer sustentadamente numa área que traria cada vez mais praticantes.